Il convento si articola in un quadriportico con possenti colonne strutturate su semplice pietra quadrata su cui impostano i ventiquattro archi a tutto sesto, sei per lato, che reggono l’edificio. Al piano superiore è il grande dormitorio.
Nel 1594 la Santissima Annunziata passò ai Minori Osservanti Riformati che vi permasero fino al 1870. Presto diedero avvio a modifiche tese alla trasformazione degli ambienti del convento; coprirono con volte di tufi l’ambulacro e le celle, rinnovarono i pavimenti, completarono il piano elevato. Celebre fu il convento ostunese in cui operarono sant’Egidio da Taranto (1729-1812) e il servo di Dio frate Paolo Grasso da Salice che vi morì il 1615. Nel 1835 divenne studio generale per coloro che aspiravano a conseguire il titolo di lettori emeriti di teologia; nel 1845 vi fu trasferito l’archivio della provincia di San Giuseppe divenendo così sede principale della serafica Riforma nel mezzogiorno d’Italia.
Seguita la soppressione in forza della legge 21 agosto 1862, il convento rimase comunque attivo sino al 1870 quando era già intervenuta, nel 1868, la cessione dello stesso al comune di Ostuni.